Биоорганическая химия. Тюкавкина Н.А., Бауков Ю.И.

СОДЕРЖАНИЕ 
Предисловие...................... 7 
Введение......................... 9 
Часть I 
ОСНОВЫ СТРОЕНИЯ И РЕАКЦИОННОЙ СПОСОБНОСТИ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 
Глава 1. Общая характеристика органических соединений 16 
1.1. Классификация . '................ 16 
1.2. .Номенклатура ... ............ 20 
1.2.1. Заместительная номенклатура........... 23 
1.2.2. Радикально-функциональная номенклатура........ 28 
Глава 2. Химическая связь и взаимное влияние атомов в органических 
соединениях.................. 29 
2.1. Электронное строение элементов-органогенов...... 29 
2.1.1. Атомные орбитали................ 29 
2.1.2. Гибридизация орбиталей............. 30 
2.2. Ковалентные связи............... 33 
2.2.1. а- и л-Связи.................. 34 
2.2.2. Донорно-акцепторные связи............ 38 
2.2.3. Водородные связи............... 39 
2.3. Сопряжение и ароматичность............ 40 
2.3.1. Системы с открытой цепью сопряжения ... ,..... 41 
2.3.2. Системы с замкнутой цепью сопряжения........ 45 
2.3.3. Электронные эффекты.............. 49 
Глава 3. Основы строения органических соединений....... 51 
3.1. Химическое строение и структурная изомерия...... 52 
3.2. Пространственное строение и стереоизомерия...... 54 
3.2.1. Конфигурация................. 55 
3.2.2. Конформация................. 57 
3.2.3. Элементы симметрии молекул............ 68 
3.2.4. Эиантиомерия............... 72 
3.2.5. Диастереомерия................ 
3.2.6. Рацематы .................. 80 
3.3. Энантиотопия, диастереотопия . . ......... 82 
Глава 4 Общая характеристика реакций органических соединений 88 
4.1. Понятие о механизме реакции ..... 88 
3 
11.2. Первичная структура пептидов и белков........ 344 
11.2.1. Состав и аминокислотная последовательность...... 345 
11.2.2. Строение и синтез пептидов............ 351 
11.3. Пространственное строение полипептидов и белков .... 361 
Глава 12. Углеводы.................... 377 
12.1. Моносахариды................. 378 
12.1.1. Строение и стереоизомерия............. 378 
12.1.2. Таутомерия ...............' . 388 
12.1.3. Конформации................. 389 
12.1.4. Производные моносахаридов............ 391 
12.1.5. Химические свойства............... 395 
12.2. Дисахариды.................. 407 
12.3. Полисахариды................. 413 
12.3.1. Гомополисахариды............... 414 
12.3.2. Гетерополисахариды............... 420 
Глава 13. Нуклеотиды и нуклеиновые кислоты..........431 
13.1. Нуклеозиды и нуклеотиды............. 431 
13.2. Структура нуклеиновых кислот........... 441 
13.3 Нуклеозидполифосфаты. Никотинамнднуклеотиды..... 448 
Глава 14. Липиды и низкомолекулярные биорегуляторы ...... 457 
14.1. Омыляемые липиды............... 458 
14.1.1. Высшие жирные кислоты — структурные компоненты омыля-емых липидов 458 
14.1.2. Простые липиды................ 461 
14.1.3. Сложные липиды................ 462 
14.1.4. Некоторые свойства омыляемых липидов и их структурных компонентов 467 
14.2. Неомыляемые липиды 472 
14.2.1. Терпены.......... ...... 473 
14.2.2. Низкомолекулярные биорегуляторы липидной природы . . . 477 
14.2.3. Стероиды................... 483 
14.2.4. Биосинтез терпенов и стероидов........... 492 
Глава 15. Методы исследования органических соединений...... 495 
15.1. Хроматография................. 496 
15.2. Анализ органических соединений . . ........ 500 
15.3. Спектральные методы............... 501 
15.3.1. Электронная спектроскопия............. 501 
15.3.2. Инфракрасная спектроскопия............ 504 
15.3.3. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса...... 506 
15.3.4. Электронный парамагнитный резонанс......... 509 
15.3.5. Масс-спектрометрия............... 510