Начала современной химии.  Рэмсден Э.Н.

СОДЕРЖАНИЕ 

Часть первая 
ОСНОВНЫЕ СВЕДЕНИЯ 9 
1. АТОМ 
1.1. Атомистическая теория 10 
1.2. Размер атома 10 
1.3. Строение атома 10 
1.3.1. Катодные лучи 11 
1.3.2. Электроны И 
1.3.3. Рентгеновские лучи 12 
1.4. Атомное ядро 13 
1.5. Атомный номер 14 
1.6. Нейтрон 15 
1.7. Фундаментальные частицы 16 
1.8. Нуклиды и изотопы 16 
1.9. Масс-спектрометрия 17 
1.10. Ядерные реакции 20 
1.10.1. Радиоактивность 20 
1.10.2. Естественная радиоактивность 21 
1.10.3. Уравнения ядерных реакций 22 
1.10.4. Искусственная радиоактивность 22 
1.10.5. Скорость радиоактивного распада 23 
1.10.6. Методы обнаружения и измерения радиоактивности 24 
1.10.7. Применение радиоактивных изотопов 25 
1.10.8. Изменение массы в ядерных реакциях. Энергия связи 27 
1.10.9. Деление ядер 28 
1.10.10. Ядерные реакторы 30 
1.10.11. Получение радиоактивных изотопов 31 
1.10.12. Ядерный синтез 31 
2. ЭЛЕКТРОННАЯ СТРУКТУРА АТОМА 35 
2.1. Атомные спектры 35 
2.2. Атом Бора — Зоммерфельда 37 
2.2.1. Модель Бора 37 
2.2.2. Определение энергии ионизации 39 
2.2.3. Квантовые числа Зоммерфельда 41 
2.3. Волновая теория атома 42 
2.4. Электронные конфигурации атомов 46 
2.5. Электронные конфигурации элементов и Периодическая система 48 
2.5.1. История создания Периодической системы 48, 
2.5.2. Структура Периодической системы 50 
2.5.3. Электронные конфигурации элементов 51 
3. ХИМИЧЕСКИЕ УРАВНЕНИЯ 57 
3.1. Относительная атомная масса 57 
3.2. Моль 57 
3.3. Молекулярная масса 58 
3.4. Эмпирические формулы 58 
3.5. Молекулярная формула 59 
3.6. Расчет массового состава 59 
3.7. Уравнения реакций в твердой фазе 60 
3.8. Уравнения реакций в газах 61 
3.9. Уравнения реакций с участием твердых веществ и газов 61 
3.10. Уравнения реакций в растворах 62 
3.10.1. Кислотно-основное титрование 62 
3.10.2. Обратное титрование 63 
3.11. Окислительно-восстановительные реакции 64 
3.11.1. Реакция между перманганатом и железом(II) 65 
3.11.2. Реакция между дихроматом и оксалатом 65 
3.11.3. Реакция между иодом и тиосульфатом (VI) натрия 66 
3.12. Степени окисления 67 
3.12.1. Правила определения степеней окисления 68 
3.12.2. Изменения степеней окисления 69 
3.12.3. Нахождение коэффициентов в уравнениях реакций путем анализа степеней окисления 69
3.13. Степени окисления и номенклатура 70 
3.13.1. Систематическая номенклатура 70 
3.13.2. Стехиометрические формулы 71 
3.14. Титриметрический анализ с использованием окислительно-восстановительных реакций 72
3.15. Фазовые равновесия 73 
3.16. Химические равновесия 75 
3.17. Константы равновесия 76 
3.17.1. Катализаторы и константы равновесия 77 
3.17.2. Равновесия окислительно-восстановительных реакций 77 
4. ХИМИЧЕСКАЯ СВЯЗЬ 79 
4.1. Ионная связь 79 
4.1.1. Кристаллы 80 
4.1.2. Ионные радиусы 82 
4.1.3. Изменение энергии при образовании соединений 82 
4.2. Ковалентная связь 83 
4.2.1. Ковалентные радиусы 85 
4.2.2. Электроотрицательность и ковалентная связь 86 
4.2.3. Правила Фаянса для определения типа связи 88 
4.2.4. Дипольные моменты 89 
4.3. Свойства ионных и ковалентных соединений 90 
4.4. Координационная связь 91 
4.5. Межмолекулярные взаимодействия 93 
4.5.1. Диполь-дипольные взаимодействия 93 
4.5.2. Силы Ван-дер-Ваальса 94 
4.5.3. Водородные связи 96 
5. СТРОЕНИЕ МОЛЕКУЛ 104 
5.1. Пространственная направленность ковалентных связей 104 
5.1.1. Линейные молекулы 105 
5.1.2. Плоские треугольные молекулы 105 
5.1.3. Тетраэдрические молекулы 106 
5.1.4. Структуры с 5-, 6- и 7-ю парами валентных электронов 108 
5.1.5. Обобщение данных по молекулярным структурам 110 
5.2. Геометрия молекул: метод молекулярных орбиталей 111 
5.2.1. Фтороводород 111 
5.2.2. Хлорид бериллия 112 
5.2.3. Трифторид бора 113 
5.2.4. Метан 114 
5.2.5. Вода 116 
5.2.6. Аммиак 116 
5.2.7. Кратные связи 117 
5.2.8. Гибридизация с участием d-орбиталей 121 
5.3. Делокализованные орбитали. Бензол 123 
6. СТРУКТУРА И ХИМИЧЕСКИЕ СВЯЗИ В ТВЕРДЫХ ТЕЛАХ 127 
6.1. Дифракция рентгеновских лучей. Уравнение Брэггов 127 
6.2. Металлические кристаллы 129 
6.2.1. Связи в металлах 129 
6.2.2. Структура металлов и радиусы их атомов 130 
6.3. Ионные структуры 133 
6.4. Молекулярные кристаллы 136 
6.5. Макромолекулярные структуры 137 
6.6. Слоистые структуры 139 
6.7. Цепочечные структуры 139 
6.8. Стекла 140 
6.9. Жидкие кристаллы 141 Часть вторая 
ФИЗИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 147 
7. ГАЗЫ 148 
7.1. Состояния вещества 148 
7.2. Газовые законы 148 
7.2.1. Закон Бойля 148 
7.2.2. Закон Шарля 149 
7.2.3. Уравнение состояния идеального газа 150 
7.2.4. Закон диффузии и эффузии газов (закон Грэма) 151 
7.2.5. Закон Гей-Люссака и гипотеза Авогадро 153 
7.2.6. Уравнение идеального газа 155 
7.2.7. Экспериментальное определение молекулярной массы газа 156 
7.2.8. Парциальные давления (закон Дальтона) 157 
7.2.9. Растворимость газов (закон Генри) 158 
7.3. Кинетическая теория газов 159 
7.3.1. Основные положения 159 
7.3.2. Вывод законов идеального газа из кинетической теории 160 
7.3.3. Вычисление среднеквадратичной скорости 161 
7.3.4. Вычисление энергии молекул 162 
7.3.5. Распределение молекул по энергиям 163 
7.4. Реальные газы 163 
7.4.1. Уравнение Ван-дер-Ваальса 163 
7.4.2. Поведение диоксида углерода 165 
7.4.3. Работа расширения 165 
7.4.4. Сжижение газов 166 
7.4.5. Плазма 16t 
8. ЖИДКОСТИ 169 
8.1. Жидкое состояние 169 
8.2. Давление насыщенного пара 170 
8.3. Определение молекулярной массы 173 
8.4. Растворы жидкостей в жидкостях 174 
8.4.1. Закон Рауля 174 
8.4.2. Фракционная перегонка 177 
8.4.3. Неидеальные растворы 179 
8.5. Несмешивающиеся жидкости. Перегонка с паром 180 
8.6. Распределение растворенного вещества между двумя растворителями 182 
8.6.1. Закон распределения 182 
8.6.2. Экспериментальное определение коэффициента разделения 183 
8.6.3. Определение констант равновесия 184 
8.6.4. Определение формул комплексных ионов 185 
8.6.5. Применение закона распределения к процессам ассоциации и диссоциации 186 
8.7. Разделительная хроматография 187 
8.7.1. Теоретическое рассмотрение 187 
8.7.2. Колоночная хроматография 188 
8.7.3. Бумажная хроматография 189 
8.7.4. Тонкослойная хроматография 189 
8.7.5. Газожидкостная хроматография 190 
8.7.6. Ионный обмен 190 
9. РАСТВОРЫ 194 
9.1. Растворы твердых тел в жидкостях 194 
9.2. Перекристаллизация 195 
9.3. Понижение давления пара растворителя в присутствии в нем растворенного вещества 196 
9.4. Повышение температуры кипения растворителя в присутствии растворенного вещества 197 
9.4.1. Температура кипения и эбулиоскопическая постоянная 197 
9.4.2. Измерение повышения температуры кипения 198 
9.5. Понижение температуры замерзания растворителя в присутствии растворенного вещества 199 
9.5.1. Температура замерзания и криоскопическая постоянная 200 
9.5.2. Измерение понижения температуры замерзания 200 
9.5.3. Метод расплавленной камфоры 201 
9.6. Осмотическое давление 202 
9.6.1. Измерение осмотического давления 202 
9.6.2. Осмос и клетки растений 203 
9.6.3. Осмос и кровь 204 
9.6.4. Сравнение коллигативных свойств 204 
9.7. Аномальные значения молекулярной массы, вычисляемые из измеренных коллигативных свойств 205 
9.7.1. Диссоциация 205 
9.7.2. Ассоциация 206 
9.8. Коллоиды 207 
9.8.1. Классификация 208 
9.8.2. Оптические свойства 208 
9.8.3. Размер 209 
9.8.4. Заряд 209 
9.8.5. Осаждение коллоидов 209 
10. ТЕРМОХИМИЯ 212 
10.1. Энергия 212 
10.1.1. Изменения энергии 212 
10.1.2. Теплота и температура 213 
10.2. Внутренняя энергия и энтальпия 214 
10.3. Экспериментальное определение стандартной энтальпии реакции 217 
10.3.1. Энтальпия нейтрализации 217 
10.3.2. Энтальпия сгорания 219 
10.4. Изменение стандартной энтальпии химической реакции 221 
10.4.1. Косвенное определение стандартной энтальпии образования веществ 222 
10.4.2. Определение стандартной энтальпии реакции 223 
10.5. Стандартная энтальпия разрыва связи 224 
10.6. Средняя стандартная энтальпия связи 224 
10.7. Цикл Борна — Габера 226 
10.8. Изменения энтальпии, сопровождающие растворение ионных соединений 229 
10.9. Энергия Гиббса и энтропия 230 
10.9.1. Вычисление изменения стандартной, энтропии 233 
10.9.2. Изменение стандартной энергии Гиббса 234 
10.9.3. Диаграммы Эллингэма 235 
10.10. Связь приведенных сведений по термодинамике со сведениями, содержащимися в других главах 237 
10.10.1. Каковы причины протекания реакции: термодинамические или кинетические? 237 
10.10.2. Как далеки от завершения равновесные реакции? 238 
11. ХИМИЧЕСКОЕ РАВНОВЕСИЕ 243 
11.1. Обратимые реакции 243 
11.2. Закон равновесия 245 
11.3. Положение равновесия 245 
11.4. Воздействие различных условий на положение равновесия 246 
11.4.1. Принцип Ле Шателье 246 
11.4.2. Изменения концентрации 246 
11.4.3. Изменения давления 246 
11.4.4. Изменения температуры 247 
11.4.5. Физические превращения 247 
11.5. Примеры обратимых реакций 248 
11.5.1. Реакция этерификации 248 
11.5.2. Реакция между иодом и водородом 249 
11.5.3. Процесс Габера 250 
11.5.4. Реакция между железом и паром 251 
11.5.5. Термическая диссоциация 251 
11.5.6. Ассоциация 253 
11.6. Зависимость константу равновесия от температуры 255 
11.7. Диаграммы фазового равновесия 256 
11.7.1. Фазовые диаграммы воды и серы 256 
11.7.2. Фазовые диаграммы фосфора и кислорода 257 
12. ЭЛЕКТРОХИМИЯ 262 
12.1. Электролитическая проводимость 262 
12.1.1. Законы электролиза Фарадея 262 
12.1.2. Кулонометрия 263 
12.2. Продукты электролиза 265 
12.3. Объяснение электролиза. Электрохимические ряды 265 
12.4. Примеры применения электролиза 268 
12.5. Электрическая проводимость электролитов 269 
12.5.1. Измерение электрической проводимости 269 
12.5.2. Молярная электрическая проводимость и концентрация 270 
12.5.3. Определение молярной электрической проводимости при бесконечном разбавлении 272 
12.5.4. Вычисление растворимости по данным измерений электрической проводимости 273 
12.6. Ионная теория 274 
12.6.1. Доводы в пользу существования ионов 274 
12.6.2. Теория Дебая — Хкжкеля и Онзагера. Межионное притяжение 275 
12.7. Ионные равновесия 276 
12.7.1. Кислоты и основания 276 
12.7.2. Ионное произведение воды 279 
12.7.3. Вычисление рН и рОН сильных кислот и оснований 279 
12.7.4. Слабые электролиты 281 
12.7.5. Сопряженные кислотно-основные пары 282 
12.7.6. Методы вычисления значений рН слабых кислот или оснований 282 
12.7.7. Вычисление степени и константы диссоциации слабого электролита из результатов измерений электрической проводимости 283 
12.7.8. Влияние природы заместителей на силу кислот и оснований 284 
12.7.9. Жидкий аммиак 285 
12.7.10. Индикаторы 286 
12.7.11. Кислотно-основные титрования 287 
12.7.12. Кондуктометрическое титрование 291 
12.7.13. Молярная электрическая проводимость иона водорода 292 
12.7.14. Буферные растворы 294 
12.7.15. Гидролиз солей 296 
12.7.16. Растворимость и произведение растворимости 297 
12.7.17. Эффект общего иона 298 
12.7.18. Применение произведения растворимости 298 
12.7.19. Комплексные ионы 300 
13. ОКИСЛИТЕЛЬНО-ВОССТАНОВИТЕЛЬНЫЕ РАВНОВЕСИЯ 305 
13.1. Электродные потенциалы 305 
13.1.1. Стандартный электродный потенциал 306 
13.1.2. Определение электродных потенциалов 307 
13.1.3. Уравнение Нернста 311 
13.1.4. Стеклянный электрод 313 
13.2. Потенциометрия 314 
13.2.1. Кислотно-основное титрование 314 
13.2.2. Окислительно-восстановительное титрование 316 
13.2.3. Титрование с осаждением 316 
13.3. Гальванические элементы 317 
13.3.1. Элемент Даниэля 317 
13.3.2. Сухие элементы 317 
13.3.3. Свинцовый аккумулятор 318 
13.3.4. Топливные элементы 318 
14. ХИМИЧЕСКАЯ КИНЕТИКА 322 
14.1. Общие сведения 322 
14.2. Средняя скорость 323 
14.3. Методы определения скорости химических реакций 324 
14.3.1. Химические методы 324 
14.3.2. Физические методы 325 
14.4. Что дает измерение скорости химической реакции 327 
14.4.1. Влияние размера частиц на скорость реакции 327 
14.4.2. Влияние концентрации на скорость реакции 327 
14.5. Порядок реакции 328 
14.5.1. Реакция нулевого порядка 328 
14.5.2. Определение порядка реакции по величине начальной скорости 329 
14.6. Определение порядка реакции из интегрального уравнения скорости 331 
14.6.1. Вывод интегрального уравнения скорости для реакции первого порядка 331 
14.6.2. Применение интегрального уравнения скорости к реакции первого порядка 331 
14.6.3. Полупериод реакции 331 
14.6.4. Реакции псевдопервого порядка 332 
14.6.5. Вывод интегрального уравнения скорости для реакции второго порядка 333 
14.6.6. Применение интегрального уравнения скорости к реакции второго порядка 334 
14.7. Общий вид зависимостей концентраций реагента и продукта от времени 335 
14.8. Влияние света на скорость реакции: фотохимические реакции 336 
14.9. Влияние температуры на скорость реакции 337 
14.10. Кинетические теории химических реакций 338 
14.10.1. Теория соударений 338 
14.10.2. Мономолекулярные реакции 341 
14.10.3. Теория переходного состояния 341 
14.11. Катализ 344 
14.11.1. Гомогенный катализ 345 
14.11.2. Гетерогенный катализ 346 
14.11.3. Аутокатализ 346 
14.12. Полное кинетическое исследование системы 347 Часть третья 357 
НЕОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 
15. ПЕРИОДИЧЕСКАЯ ТАБЛИЦА МЕНДЕЛЕЕВА. СВОЙСТВА ЭЛЕМЕНТОВ И ИХ СОЕДИНЕНИЙ 358 
15.1. Физические свойства 358 
15.2. Тип связи и положение элемента в Периодической таблице 362 
15.3. Химические свойства и тип связи 364 
15.3.1. Оксиды 364 
15.3.2. Галогениды 364 
15.3.3. Гидриды 365 
15.3.4. Оксиды, галогениды и гидриды в Периодической таблице 365 
15.3.5. Соли кислородсодержащих кислот 365 
15.3.6. Степень окисления 367 
16. ВОСЬМАЯ ГРУППА: БЛАГОРОДНЫЕ ГАЗЫ 368 
16.1. Члены группы 368 
16.2. Соединения благородных газов 369 
16.3. История открытия «нового газа» 370 
17. ВОДОРОД 373 
17.1. Распространенность 373 
17.2. Промышленные способы получения и применение 373 
17.3. Получение в лаборатории и реакции 374 
17.4. Ионы водорода и гидрид-ионы 376 
17.5. Реакции иона водорода 376 
17.6. Гидриды 376 
17.6.1. Ионные гидриды 376 
17.6.2. Ковалентные гидриды 378 
17.6.3. Гидриды внедрения 378 
17.7 Изотопия 379 
17.8. Атомарный водород 380 
17.9. Вода 380 
17.10. Жесткость воды 382 
17.10.1. Временная жесткость 382 
17.10.2. Постоянная жесткость 382 
17.10.3. Чистая вода 383 
18. s-МЕТАЛЛЫ: ГРУППЫ IA и IIА 384 
18.1. Члены групп 384 
18.2. Распространенность, получение, применение 386 
18.3. Химические свойства 388 
18.3.1. Взаимодействие с водородом 388 
18.3.2. Взаимодействие с аммиаком 388 
18.3.3. Взаимодействие с водой 388 
18.3.4. Взаимодействие с неметаллами 390 
18.4. Соединения 390 
18.4.1. Ионный характер 390 
18.4.2. Растворимость 391 
18.4.3. Термическая устойчивость 391 
18.4.4. Оксиды 393 
18.4.5. Гидроксиды 393 
18.4.6. Карбонаты 395 
18.4.7. Гидрокарбонаты 398 
18.4.8. Галогениды 398 
18.4.9. Нитраты 399 
18.4.10. Сульфаты 399 
18.5. Гидролиз солей 399 
18.6. Сравнение лития с магнием 400 
18.7. Производство хлора и щелочи 401 
19. ГРУППА III Б 404 
19.1. Члены группы 404 
19.2. Бор, галлий, индий и таллий 404 
19.3. Алюминий 404 
19.3.1. Применение 406 
19.3.2. Получение 407 
19.3.3. Химические свойства металла и иона А13+ 408 
19.3.4. Соединения алюминия 410 
19.4. Диагональное сходство 413 
20. ГРУППА VII Б: ГАЛОГЕНЫ 416 
20.1. Члены группы 416 
20.2. Образование ионной связи 417 
20.3. Образование ковалентной связи 418 
20.4. Реакции окисления 420 
20.5. Распространенность. Способы получения 421 
20.6. Химические свойства 424 
20.6.1. Взаимодействия с водой 424 
20.6.2. Взаимодействие со щелочами 425 
20.7. Соединения галогенов 426 
20.7.1. Галогениды металлов 426 
20.7.2. Галогениды неметаллов 427 
20.7.3. Галогеноводороды 428 
20.7.4. Оксиды 431 
20.7.5. Оксокислоты и их соли 432 
20.7.6. Соединения галогенов друг с другом 432 
20.8. Сравнение фтора с другими галогенами 433 
20.9. Применение галогенов 434 
20.10. Заключение 436 
21. ГРУППА VI Б: ХАЛЬКОГЕНЫ И ПОЛОНИЙ 439 
21.1. Члены группы 439 
21.2. Кислород 439 
21.2.1. Получение 439 
21.2.2. Применение 440 
21.3. Сера 441 
21.4. Аллотропия 442 
21.4.1. Кислород 442 
21.4.2. Сера 442 
21.5. Озон (трикислород) 443 
21.5.1. Свойства 444 
21.5.2. Структура 444 
21.6. Химические свойства кислорода и серы 444 
21.7. Гидриды кислорода и серы 446 
21.7.1. Пероксид водорода 446 
21.7.2. Сероводород 447 
21.8. Оксиды и сульфиды. Классификация оксидов 448 
21.9. Диоксид серы 450 
21.9.1. Физические свойства 450 
21.9.2. Сернистая кислота и сульфиты 450 
21.10. Оксид серы (VI) 451 
21.11. Серная кислота 452 
21.11.1. Получение 452 
21.11.2. Физические свойства 454 
21.11.3. Химические свойства 454 
21.12. Сульфаты 457 
21.13. Тиосульфаты 458 
21.14. Галогениды серы 459 
21.15. Сравнение кислорода и серы 459 
22. ЭЛЕМЕНТЫ ГРУППЫ V Б 461 
22.1. Члены группы 461 
22.2. Распространенность, получение, применение 461 
22.2.1. Азот 461 
22.2.2. Фосфор 462 
22.2.3. Мышьяк, сурьма, висмут 463 
22.3. Структура 464 
22.4. Образование связей 464 
22 5 Гидриды 465 
22.5.1. Аммиак 465 
22.5.2. Фосфин 468 
22.6. Галогениды 469 
22.6.1. Галогениды азота 469 
22.6.2. Галогениды фосфора 469 
22.7. Оксиды 470 
22.7.1. Оксиды азота 471 
22.7.2. Оксиды фосфора 473 
22.8. Оксокислоты азота 473 
22.8.1. Азотистая кислота 473 
22.8.2. Нитриты 474 
22.8.3. Азотная кислота 474 
22.8.4. Нитраты 478 
22.9. Оксокислоты фосфора 479 
22.9.1. Фосфористая кислота 479 
22.9.2. Фосфорная кислота 480 
22.9.3. Применение фосфатов и фосфорной кислоты 481 
22.10. Сравнение азота с другими членами группы 481 
22.11. Заключение 482 
23. ЭЛЕМЕНТЫ ГРУППЫ IV Б 485 
23.1. Образование связей 485 
23.2. Структура элементов 487 
23.3. Распространенность, получение, применение 488 
23.3.1. Углерод 488 
23.3.2. Кремний 488 
23.3.3. Германий 489 
23.3.4. Олово 489 
23.3.5. Свинец 490 
23.4. Химические свойства 490 
23.5. Особенности химии углерода 490 
23.5.1. Образование цепей 490 
23.5.2. Ненасыщенные связи 492 
23.5.3. Оксиды 492 
23.5.4. Ограничения, налагаемые L-оболочкой 493 
23.5.5. Электроотрицательность 493 
23.5.6. Карбиды 494 
23.6. Соединения 495 
23.6.1. Гидриды 495 
23.6.2. Галогениды 495 
23.6.3. Оксиды 496 
23.6.4. Некоторые другие соединения 500 
23.7. Сравнение элементов группы IVB 504 
24. ПЕРЕХОДНЫЕ МЕТАЛЛЫ 507 
24.1. Общие положения 507 
24.2. Физические свойства 508 
24.3. Методы получения 509 
24.4. Применение 510 
24.5. Химические свойства 510 
24.6. Степени окисления 510 
24.7. Каталитические свойства 511 
24.8. Магнитные свойства 513 
24.9. Оксиды и гидроксиды 513 
24.9.1. Основность 513 
24.9.2. Восстановление оксидов 514 
24.9.3. Гидроксиды 515 
24.10. Оксоионы 515 
24.10.1. Хроматы 515 
24.10.2. Манганаты и перманганаты 517 
24.11. Галогениды 519 
24.12. Сульфиды 519 
24.13. Комплексные соединения 520 
24.13.1. Номенклатура 521 
24.13.2. Окраска 522 
24.13.3. Стехиометрия 523 
24.13.4. Стереохимия 524 
24.13.5. Некоторые представители 524 
24.14. Железо 531 
24.14.1. Получение 531 
24.14.2. Химия железа 532 
24.14.3. Чугун 536 
24.14.4. Сталь 536 
24.14.5 Коррозия железа 538 
24.14.6. Защита от коррозии 539 
24.15. Медь 540 
24.15.1. Получение 540 
24.15.2. Применение 541 
24.15.3. Химические свойства 541 
24.16. Цинк 543 Часть четвертая 553 
ОРГАНИЧЕСКАЯ ХИМИЯ 553 
25. ОБЩИЕ ВОПРОСЫ ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ 554 
25.1. Введение 554 
25.2. Углеводороды 555 
25.3. Изомерия алканов 555 
25.4. Номенклатура углеводородов 556 
25.4.1. Ненасыщенные углеводороды 557 
25.5. Алициклические углеводороды 558 
25.6. Ароматические углеводороды 559 
25.7. Функциональные группы 559 
25.8. Реакции органических соединений 561 
25.8.1. Типы реакций 561 
25.8.2. Типы разрыва связей 561 
25.8.3. Типы реагентов 562 
25.8.4. Механизмы реакций 562 
25.9. Изомерия 562 
25.9.1. Структурная изомерия 562 
25.9.2. Стереоизомерия 564 
26. АЛКАНЫ 569 
26.1. Нефть 569 
26.1.1. Фракционная перегонка сырой нефти 569 
26.1.2. Нефтехимия 570 
26.2. Физические свойства алканов 570 
26.3. Реакции алканов 571 
26.3.1. Горение 571 
26.3.2. Крекинг 573 
26.3.3. Алкилирование 573 
26.3.4. Риформинг 573 
26.3.5. Синтез кумола и фенола 574 
26.3.6. Другие реакции алканов 574 
26.3.7. Галогенирование 574 
26.3.8. Механизм хлорирования метана 574 
26.3.9. Бромирование 576 
26.3.10. Иодирование 577 
26.3.11. Фторирование 577 
26.3.12. Нитрование алкалов 577 
26.4. Получение алканов 578 
27. АЛКЕНЫ И АЛКИНЫ 580 
27.1. Алкены 580 
27.1.1. Получение алкенов 580 
27.1.2. Физические свойства алкенов 581 
27.1.3. Структурная изомерия 581 
27.1.4. Реакции алкенов 581 
27.2. Алкины 593 
27.2.1. Получение ацетилена 594 
27.2.2. Реакционная способность алкинов 595 
27.2.3. Физические свойства алкинов 595 
27.2.4. Реакции алкинов 595 
28. БЕНЗОЛ И ДРУГИЕ АРЕНЫ 601 
28.1. Бензол 601 
28.1.1. Физические свойства бензола 603 
28.1.2. Источники бензола 603 
28.1.3. Реакции бензола 604 
28.2. Метилбензол (толуол) 615 
28.2.1. Промышленные источники и применение 615 
28.2.2. Реакции кольца 616 
28.2.3. Реакции боковой цепи 617 
28.3. Влияние заместителей на замещение в ароматическом кольце 618 
28.3.1. Индуктивный эффект 618 
28.3.2. Мезомерный эффект 619 
28.3.3. Заместители в бензольном кольце 619 
28.3.4. Реакции замещения производных бензола 620 
29. ГАЛОГЕНАЛКАНЫ, ГАЛОГЕНАЛКЕНЫ И ГАЛОГЕНАРЕНЫ 622 
29.1. Галогеналканы 622 
29.1.1. Физические свойства галогеналканов 623 
29.1.2. Получение галогеналканов 623 
29.1.3. Применение галогеналканов 625 
29.1.4. Реакции галогеналканов 626 
29.1.5. Реактивы Гриньяра 630 
29.2. Галогеналканы 632 
29.3. Галогенарены 632 
29.3.1. Синтез галогенаренов 633 
29.3.2. Реакции галогенаренов 633 
30. СПИРТЫ, ФЕНОЛЫ И ПРОСТЫЕ ЭФИРЫ 637 
30.1. Спирты 637 
30.1.1. Номенклатура 637 
30.1.2. Изомерия 638 
30.1.3. Многоатомные спирты 638 
30.1.4. Ароматические спирты 638 
30.1.5. Физические свойства спиртов 639 
30.1.6. Промышленные источники спиртов 640 
30.1.7. Лабораторные синтезы спиртов 641 
30.1.8. Реакционная способность спиртов 642 
30.1.9. Реакции спиртов 644 
30.1.10. Многоатомные спирты 648 
30.1.11. Ароматические спирты 650 
30.2. Фенолы 650 
30.2.1. Функциональная группа фенолов 650 
30.2.2. Физические свойства и применение фенола 651 
30.2.3. Источники фенола 651 
30.2.4. Реакции фенолов 653 
30.3. Простые эфиры 658 
30.3.1. Физические свойства простых эфиров 658 
30.3.2. Получение диэтилового эфира 660 
30.3.3. Реакции простых эфиров 660 
31. АЛЬДЕГИДЫ И КЕТОНЫ 663 
31.1. Карбонильная группа 663 
31.2. Номенклатура альдегидов и кетонов 663 
31.3. Строение карбонильной группы 664 
31.4. Реакции с нуклеофилами 664 
31.5. Сравнение альдегидов и кетонов с алкенами 665 
31.6. Кето-енольная таутомерия 665 
31.7. Сравнение альдегидов и кетонов 666 
31.8. Промышленные методы синтеза. Применение 667 
31.8.1. Формальдегид 667 
31.8.2. Ацетальдегид 667 
31.8.3. Ацетон 667 
31.9. Нахождение карбонильных соединений в природе 668 
31.10. Лабораторные синтезы карбонильных соединений 668 
31.10.1. Из спиртов 668 
31.10.2. Из хлорангидридов кислот 669 
31.10.3. Из алкенов 669 
31.10.4. Синтез ароматических кетонов по Фриделю — Крафтсу 669 
31.10.5. Синтез ароматических альдегидов окислением метиларенов 669 
31.11. Реакции карбонильных соединений 670 
31.11.1. Восстановление 670 
31.11.2. Окисление 672 
31.11.3. Как отличать альдегиды от кетонов? 672 
31.11.4. Реакции присоединения 672 
31.11.5. Реакции присоединения — отщепления 674 
31.11.6. Хлорирование 676 
31.11.7. Галоформная реакция 677 
31.11.8. Альдольная конденсация 677 
31.11.9. Реакция Канниццаро 678 
31.12. Механизмы реакций карбонильных соединений 679 
31.12.1. Присоединение циановодорода с образованием циангидринов 679 
31.12.2. Реакция присоединения — отщепления 680 
31.13. Сравнение алкенов и карбонильных соединений 681 
31.14. Углеводы 682 
31.14.1. Дисахариды 683 
31.14.2. Полисахариды 683 
32. АМИНЫ 686 
32.1. Номенклатура аминов 686 
32.2. Нахождение аминов в природе 687 
32.3. Физические свойства аминов 687 
32.4. Синтез аминов в промышленности 688 
32.4.1. Метиламин и этиламин 688 
32.4.2. Анилин 688 
32.5. Основность аминов 688 
32.6. Амиды 690 
32.7. Лабораторные методы синтеза аминов 691 
32.7.1. Реакция аммиака с галогеналканами 691 
32.7.2. Восстановление азотсодержащих соединений 691 
32.7.3. Реакция Гофмана 693 
32.8. Реакции аминов 694 
32.8.1. Ацилирование 694 
32.8.2. Алкилирование 694 
32.8.3. Реакции с азотистой кислотой 695 
32.8.4. Замещение в ароматическом кольце 696 
32.9. Соли диазония 699 
32.9.1 Замещение —N2+ на —ОН 700 
32.9.2. Замещение —Ыг1" на галоген и цианогруппу 700 
32.9.3. Восстановление 700 
32.9.4. Реакции азосочетания 701 
32.9.5. Синтетическое значение солей диазония 701 
32.10. Четвертичные аммониевые соли 703 
33. ОРГАНИЧЕСКИЕ КИСЛОТЫ И ИХ ПРОИЗВОДНЫЕ 705 
33.1. Введение 705 
33.2. Номенклатура органических кислот и их производных 705 
33.3. Физические свойства кислот и их производных 707 
33.3.1. Кислоты 707 
33.3.2. Амиды 707 
33.3.3. Эфиры, ангидриды, галогенангидриды и нитрилы 707 
33.3.4. Соли 708 
33.4. Кислотные свойства карбоновых кислот 708 
33.5. Промышленное производство и применение карбоновых кислот 709 
33.5.1. Муравьиная кислота 709 
33.5.2. Уксусная кислота 709 
33.5.3. Бензойная кислота 709 
33.6. Лабораторные синтезы карбоновых кислот 710 
33.6.1. Окислительные методы 710 
33 6.2. Гидролитические методы 711 
33.6.3. Синтез с использованием реактива Гриньяра 711 
33.6.4. Синтез бензойной кислоты 711 
33.7. Реакции карбоновых кислот 712 
33.7.1. Образование солей 712 
33.7.2. Этерификация 713 
33.7.3. Превращение в хлорангидриды 714 
33.7.4. Превращение в амиды 714 
33.7.5. Галогенирование 714 
33.7.6. Восстановление 715 
33.7.7. Декарбоксилирование 715 
33.7.8. Электролиз солей карбоновых кислот 715 
33.8. Хлорангидриды карбоновых кислот 716 
33.8.1. Реакционная способность хлорангидридов карбоновых кислот 716 
33.8.2. Реакции хлорангидридов 717 
33.9. Ангидриды карбоновых кислот 718 
33.9.1. Уксусный ангидрид 718 
33.10. Сложные эфиры 721 
33.10.1. Гидролиз сложных эфиров 721 
33.10.2. Полиэфиры 722 
33.10.3. Жиры и масла. Мыла и моющие средства 722 
33.11. Амиды 725 
33.11.1. Полиамиды 727 
33.11.2. Мочевина 727 
33.12. Нитрилы 728 
33.13. Аминокислоты и белки 730 
33.13.1. Реакции аминокислот 730 
33.13.2. Пептиды и белки 732 
33.14. Сульфоновые кислоты 734 
34. ИДЕНТИФИКАЦИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ 737 
34.1. Методы очистки органических соединений 737 
34.2. Критерии чистоты 738 
34.2.1. Твердые вещества: температура плавления 738 
34.2.2. Жидкости: температура кипения 739 
34.3. Качественное обнаружение элементов в органических соединениях 739 
34.4. Количественный анализ 739 
34.4.1. Углерод и водород 740 
34.4.2. Азот 740 
34.4.3. Галогены 740 
34.4.4. Сера 740 
34.4.5. Кислород 740 
34.5. Эмпирическая формула 740 
34.6. Молекулярная формула 740 
34.7. Качественный функциональный анализ 741 
34.8. Структурная формула 741 
34.9. Физические методы установления структуры органических соединений 742 
34.9.1. Молекулярная спектроскопия 742 
34.9.2. Ультрафиолетовая спектроскопия 742 
34.9.3. Инфракрасная спектроскопия 743 
34.9.4. Спектроскопия ядерного магнитного резонанса (ЯМР) 745 
34.9.5. Масс-спектрометрия 746 
35. НЕКОТОРЫЕ ОБЩИЕ ВОПРОСЫ 748 
35.1. Полимеры 748 
35.1.1. Применение полимеров 748 
35.1.2. Структура полимеров 749 
35.1.3. Методы полимеризации 749 
35.2. Пути синтеза 750 
35.3. Реагенты, применяемые в органическом синтезе 755 
35.4. Как можно различить пары соединений? 759 
35.5. Идентификация органических соединений 760 
Библиографический список 766