Незавидно было житье Мономаха в Переяславле: "Три лета и три зимы, говорит он, прожил я в Переяславле с дружиною, и много бед натерпелись мы от рати и от голода". Половцы не переставали нападать на Переяславскую волость, и без того уже разоренную; Мономаху удалось раз побить их и взять пленников. В 1095 году пришли к нему два половецких хана, Итларь и Китан, на мир, т. е. торговаться, много ли переяславский князь даст за этот мир? Итларь с лучшими людьми вошел в город, а Китан стал с войском между валами, и Владимир отдал ему сына своего Святослава в заложники за безопасность Итларя, который стоял в доме боярина Ратибора. В это время пришел к Владимиру из Киева or Святополка боярин Славата за каким-то делом; Славата подучил Ратибора и его родню пойти к Мономаху и убедить его согласиться на убийство Итларя. Владимир отвечал им: "Как могу я это сделать, давши им клятву?" Те сказали ему на это: "Князь не будет на тебе греха: половцы всегда дают тебе клятву, и все губят Русскую землю, льют кровь христианскую". Владимир послушался и ночью послал отряд дружины и торков к валам: они выкрали сперва Святослава, а потом перебили Китана и всю дружину его. Это было в субботу вечером; Итларь ночевал на дворе Ратиборовом и не знал, что сделалось с Китаном. На другой день, в воскресенье, рано утром Ратибор приготовил вооруженных отроков и велел им вытопить избу, а Владимир прислал отрока своего сказать Итларю и дружине его: "Обувшись и позавтракавши в теплой избе у Ратибора, приезжайте ко мне". Итларь отвечал: "Хорошо!" Половцы вошли в избу и были там заперты; а между тем ратиборовцы влезли на крышку, проломали ее, и Ольбег Ратиборович, натянув лук, ударил Итларя стрелою прямо в сердце; перестреляли и всю дружину его. Тогда Святополк и Владимир послали в Чернигов к Олегу звать его с собою вместе на половцев; Олег обещался идти с ними и пошел, но не вместе: ясно было, что он не доверял им; быть может, поступок с Итларем был одною из причин этого недоверия. Святополк и Владимир пошли к половцам на вежи, взяли их, попленили скот, лошадей, верблюдов, рабов и привели их в свою землю.

  Недоверие Олега сильно рассердило двоюродных братьев; после похода они послали сказать ему: "ты не шел с нами на поганых, которые сгубили Русскую землю, а вот теперь у тебя сын Итларев; убей его, либо отдай нам: он враг Русской земле". Олег не послушался, и встала между ними ненависть. Вероятно, в связи с этими событиями было движение на севере брата Олегова, Давыда, о котором до сих пор дошедшие до нас списки летописи ничего не говорили; только в своде летописей Татищева читаем, что остальные Святославичи при Всеволоде имели волость в Муроме - известие очень вероятное; по смерти же Всеволода, как видно, Мономах принужден был отречься не от одного Чернигова в пользу Олега, но должен был уступить также и Смоленск Давыду.

  В конце 1095 года, когда загорелась снова вражда между Олегом и братьями его, Святополком и Владимиром, последние отправились к Смоленску, вывели оттуда Давыда и дали ему Новгород, откуда сын Мономаха, Мстислав, посаженный дедом Всеволодом еще по удалении Святополка, был переведен в Ростов: вероятно, они не хотели, чтобы волости Святославичей соприкасались друг с другом, причем братья могли легко действовать соединенными силами; в Смоленской волости, которая должна была разделять волости Святославичей, Святополк и Владимир должны были посадить кого-нибудь из своих, и вот есть известие, что Владимир посадил здесь сына своего Изяслава. Но Давыд, может быть, по соглашению с братом, недолго жил в Новгороде и отправился опять в Смоленск, впрочем, как видно, с тем, чтобы оставить и Новгород за собою же, потому что когда новгородцы в его отсутствие послали в Ростов за Мстиславом Владимировичем и посадили его у себя, то Давыд немедленно выступил опять из Смоленска к Новгороду; но на этот раз новгородцы послали сказать ему: "Не ходи к нам", и он принужден был возвратиться с дороги опять в Смоленск. Изгнанный им отсюда Изяслав бросился на волости Святославичей, сперва на Курск, а потом на Муром, где схватил посадника Олегова и утвердился с согласия граждан.

  В следующем, 1096, году Святополк и Владимир послали сказать Олегу: "Приезжай в Киев, урядимся о Русской земле пред епископами, игуменами, мужами отцов наших и людьми городскими, чтобы после нам можно было сообща оборонять Русскую землю от поганых". Олег велел отвечать: "Не пойду на суд к епископам, игуменам да смердам". Если прежде он боялся идти в поход вместе с братьями, то могли он решиться ехать в Киев, где знал, что духовенство, дружина и граждане дурно расположены к нему? Мог ли он отдать свое дело на их решение? Притом князь, который привык полагаться во всем на один свой меч, им доставать себе управу, считал унизительным идти на суд пред духовенство и простых людей. Как бы то ни было, гордый ответ Олега возбудил к нему еще сильнейшее нерасположение в Киеве: летописец сильно укоряет черниговского князя за смысл буйный, за слова величавые, укоряет и злых советников Олега. Святополк и Владимир послали после этого объявить ему войну. "Ты нейдешь с нами на поганых, велели они сказать ему, нейдешь к нам на совет - значит, мыслишь на нас недоброе и поганым помогать хочешь; пусть же бог рассудит нас!"

  Князья выступили против Олега к Чернигову; Святославич выбежал пред ними и заперся в Стародубе, вероятно, для того, чтобы быть ближе к братним волостями получить оттуда скорее помощь. Святополк и Владимир осадили Стародуб и стояли под ним 33 дня; приступы были сильные, но из города крепко отбивались; наконец, осажденные изнемогли: Олег вышел из города, запросил мира и получил его от братьев, которые сказали ему: "Ступай к брату своему Давыду, и приезжайте оба вместе в Киев, к столу отцов и дедов наших: то старший город во всей земле, в нем следует собираться нам и улаживаться". Олег обещался приехать, целовал крест и отправился из Стародуба в Смоленск; но смольняне не захотели принять его, и он принужден был ехать в Рязань.

  Видя, что Святославичи не думают приезжать в Киев на уряжение, Святополк с Владимиром пошли было к Смоленску на Давыда, но помирились с ним; а между тем Олег с Давыдовыми полками пошел из Рязани к Мурому на Изяслава, сына Мономахова. Изяслав, узнавши, что Олег идет на него, послал за суздальцами, ростовцами, белозерцами и собрал много войска. Олег послал сказать ему: "Ступай в волость отца своего, в Ростов, а это волость моего отца, хочу здесь сесть и урядиться с твоим отцом: он выгнал меня из отцовского города, а ты неужели и здесь не хочешь дать мне моего же хлеба?" Изяслав не послушался его, надеясь на множество войска; Олег же, прибавляет летописец, надеялся на свою правду, потому что был он теперь прав. Это замечание летописца очень любопытно: Олег лишился Чернигова и Мурома вследствие войны, которую начали против него двоюродные братья, следовательно, по понятиям современников, самая война была несправедлива: в противном случае летописец не оправил бы Олега, потому что тогда отнятие волости было бы только достойным наказанием за его неправду.

  Перед стенами Мурома произошла битва между Олегом и Изяславом; в лютой сечи Изяслав был убит, войско его разбежалось - кто в лес, кто в город. Олег вошел в Муром, был принят гражданами, перехватал ростовцев, белозерцев, суздальцев, поковал их и устремился на Суздаль; суздальцы сдались; Олег усмирил город: одних жителей взял в плен, других рассеял по разным местам, имение у них отнял. Из Суздаля пошел к Ростову, и ростовцы сдались; таким образом он захватил всю землю Муромскую и Ростовскую, посажал посадников по городам и начал брать дани.

  В это время пришел к нему посол от Мстислава Владимировича из Новгорода: "Ступай из Суздаля в Муром, велел сказать ему Мстислав, в чужой волости не сиди; а я с дружиною пошлем к отцу моему и помирю тебя с ним; хотя ты и брата моего убил - что же делать! В битвах и цари и бояре погибают". Олег не захотел мириться, он думал взять и Новгород и послал брата своего Ярослава в сторожах на реку Медведицу, а сам стал на поле у Ростова. Мстислав, посоветовавшись с новгородцами, послал от себя в сторожах Добрыню Рагуйловича, который прежде всего перехватил Олеговых данников (сборщиков дани). Когда Ярослав узнал, что данники перехвачены, то в ту же ночь бросился бежать к Олегу с известием, что Мстислав идет. Олег отступил к Ростову, Мстислав за ним; Олег двинулся к Суздали), Мстислав пошел за ним и туда; Олег зажег Суздаль и побежал к Мурому; Мстислав пришел в Суздаль и, остановившись здесь, послал опять с миром к Олегу, велел сказать ему: "Я моложе тебя; пересылайся с отцом моим, да выпусти дружину, а я во всем тебя послушаю". Причина такой скромности со стороны Мстислава заключалась в том, что он был крестный сын Олегу. Последний видел, что ему трудно одолеть Мстислава силою, и потому решился действовать хитростью: послал к Мстиславу с мирным ответом, и когда тот, понадеявшись на мир, распустил дружину по селам, Олег неожиданно явился на Клязьме; Мстислав обедал в то время, когда ему дали знать о приближении Олега, который думал, что племянник, застигнутый врасплох, побежит; однако Мстислав не побежал: к нему в два дня собралась дружина - новгородцы, ростовцы и белозерцы; он выстроил ее перед городом, и когда явился Олег, то ни тот, ни другой не хотели начать нападение и стояли друг перед другом четыре дня; а между тем Мономах прислал на помощь к Мстиславу другого сына своего, Вячеслава, с половцами. На пятый день Олег выстроил дружину и двинулся к городу; Мстислав пошел к нему навстречу и, отдав стяг (знамя) Мономахов половчину Куную, отдал ему также пеший полк и поставил его на правом крыле. Сошлись биться: полк Олегов против полка Мстиславова, полк Ярославов против полка Вячеславова. Мстислав с новгородцами перешел пожар, схватился с врагами на реке Колакче и начал одолевать, а между тем Кунуй с пешими зашел в тыл Олегу и поднял стяг Владимиров: ужас напал тогда на Олега и на все его войско, которое бросилось бежать. Олег прибежал в Муром, затворил здесь брата Ярослава, а сам пошел в Рязань. Мстислав по его следам пришел к Мурому, заключил мир с жителями, взял своих людей, ростовцев и суздальцев, захваченных прежде Олегом, и пошел на последнего к Рязани; Олег выбежал и отсюда, а Мстислав договорился и с рязанцами, которые выдали ему также пленников. Из Рязани послал он в третий раз к Олегу с мирными предложениями: "Не бегай, но шли к братьи с просьбою о мире: не лишат тебя Русской земли; а я пошлю к отцу своему просить за тебя". Олег обещал послушаться его; Мстислав возвратился к Суздалю, оттуда в Новгород и точно послал к Мономаху просить за своего крестного отца.